Иван Яковлевич родился 23 ноября 1920 года в селе Воронцово-Александровское Ставропольского края. В 1932 году семья Крачевских переехала в город Красновишерск, расположенном на севере Пермской области. После окончания семилетки юному Крачевскому пришлось идти в ремесленное училище, чтобы приобрести специальность автослесаря. О детской мечте — стать учителем физкультуры, пришлось забыть. Уж очень трудно жила многодетная семья Крачевских. 17-летний Иван стал работать в авторемонтных мастерских на бумажном комбинате и играть одновремено за местную футбольную и хоккейную команды «Бумажник».
В 1938 году И. Я. Крачевский поступил в пермский техникум физической культуры, который через год перевели в Свердловск. В 1941 году он получил диплом и был направлен на «Уралмаш», но вскоре его призвали в армию, и всю войну Крачевский провел за рулем, перевозя грузы.
После демобилизации вернулся на «Уралмаш» и работал тренером по футболу и хоккею. Однажды Крачевский обнаружил на складе связку клюшек для хоккея с шайбой. Как они попали на «Уралмаш», никто не мог вспомнить. А ведь шел 1947 год, когда канадский хоккей едва появился в нашей стране, и клюшки были очень большой редкостью. Иван вместе со своими друзьями начал отрабатывать бросок, и нужно сказать, быстро преуспел в этом. Уже потом, выступая в командах мастеров, благодаря своему очень сильному и точному броску, Крачевский стал настоящей грозой вратарей.
С 1946 по 1956 год (с перерывом работы в два года тренером по футболу в Ташкенте), Крачевский выступал за свердловские команды мастеров Дома офицеров, «Динамо» и «Спартак», являясь играющим тренером красно-белых. В 1955 году «Спартак» на финальном турнире команд класса «Б» в Молотове (ныне — Пермь) завоевал первое место и получил право играть в высшем дивизионе отечественного хоккея.
В 1950 году Иван Яковлевич поступил на заочный факультет Омского института физической культуры и получил диплом тренера.
В 1957 — 1961 годах работал старшим преподавателем кафедры физвоспитания Свердловского горного института, в 1961 — 1964 годах — старший тренер команды «Спартак» (Свердловск).
С января 1965 года по июнь 1970 года — старший тренер команды «Спутник» (Нижний Тагил). С ним «Спутник» три сезона играл в первой лиге чемпионата СССР, где лучшим было шестое место в чемпионате 1966 года. В сезоне 1970 года тагильская команда становилась победителем восточной зоне второй лиги и вице-чемпионом РСФСР.
Омскую команду Иван Яковлевич принял накануне чемпионата-71. Несмотря на молодость (средний возраст составлял 21 год, а самым старшим был 26-летний защитник П. Галкин), «Каучук» на протяжении всего первенства показывал интересную, задорную игру и в середине чемпионата даже возглавлял таблицу. Особенно уверенно «нефтехимики» проводили домашние встречи, одержав 15 побед, четыре раза сыграв вничью и лишь однажды испытав горечь поражения, уступив землякам из «Локомотива». Подвел команду финиш. В заключительных 12 встречах было набрано всего 15 очков. Итогом явилось 8-е место из 11-ти участников в турнире команд второй лиги восточной зоны.
Следующий сезон получился для команды неоднозначным. Старт для «нефтехимиков» сложился довольно успешно — в 10 выездных матчах было набрано девять очков. Причем, очко «Каучук» взял в Алма-Ате у будущего победителя зоны – «Автомобилиста», выигрывая за девять секунд до финальной сирены — 3:2. Интересно, что это была единственная осечка алмаатинских хоккеистов на своем льду и результат просто впечатляет: 51 очко из 52! Еще два очка наши хоккеисты привезли из Новосибирска, обыграв местный СКА, занявший в итоге третье место.
Казалось, успех будет сопутствовать «Каучуку» и дальше, но на команду обрушилась эпидемия травм, болезней, как следствие — пошли неудачи. Проведя еще 8 матчей, команда скатилась на 12-е место при 14 участниках. В последующих встречах «Каучук» сумел выправить положение, но болельщикам пришлось еще на год отложить свои мечты о первой лиге. Вновь подопечные Крачевского завершили чемпионат в турнире команд второй лиги восточной зоны на 8-й позиции из 14-ти клубов.
На третий год Иван Яковлевич сумел осуществить многолетнюю мечту предшественников — вывести команду в первую лигу. С самого начала омичи захватили первую строчку и уступили ее лишь на несколько туров в начале второго круга «Спутнику» (Нижний Тагил), когда команда была переутомлена и неожиданно теряла очки на своем льду. Причем случалось это в повторных матчах. Быстро преодолев спад, «Химик» одержал восемь побед кряду, после чего вопрос о победителе восточной зоны второй лиги был практически решен. В 48 матчах было одержано 34 победы при 6 ничьих и 8 поражениях. Заброшено 217 шайб, пропущено 133.
В следующем сезоне «Химик» выполнил основную задачу — закрепился во втором эшелоне, хотя начало первенства сложилось для омичей безрадостно — лишь четыре очка в десяти встречах. К «экватору» положение несколько выправилось и от 11-го, спасительного места «Химик» отделяло всего очко. Добавив во второй половине чемпионата еще 27 баллов, наши хоккеисты задолго до окончания обеспечили себе место в первой лиге.
Ко всему, подопечные Ивана Крачевского завоевали звание чемпионов РСФСР, переиграв в стыковых матчах куйбышевский СКА.
Сезон 1974/75 стал последним для Ивана Яковлевича в Омске. Начало чемпионата сложилось неудачно и после 18 встреч (команда занимала 12-е место из 14-ти) И. Я. Крачевский вынужден был уйти из команды.
После этого Иван Яковлевич переехал в Москву и работал директором хоккейной школы олимпийского резерва «Спартака» (1977 — 1980). Затем ушел на пенсию, но связь с хоккеем не терял, являясь членом тренерского совета по РСФСР, был инспектором хоккейных матчей команд мастеров от Федерации хоккея страны.
Скончался 7 ноября 2013 года. Похоронен в Москве на Бутовском кладбище.